Aj keď sa môže zdať hlúpe predviesť osemprúdovú rýchlostnú cestu, je to ľahko najkrajšia cesta na Stredozápade. Jazero Lake Shore Drive (tiež označované ako „Outer Drive“, „The Drive“ alebo „LSD“) bolo pôvodne veľmi obľúbenou nespevnenou cestou pre najbohatších obyvateľov Chicaga. To bolo vynikajúce miesto na popoludňajšiu prechádzku alebo dokonca jazdu v kočiari ťahanom koňmi. V roku 1882 bol veľmi známy chicagský Potter Palmer zodpovedný za presvedčenie mesta o prepojení jeho sídla s centrom Lake Shore Drive.
Zámok Palmer (viac hradu) sa nachádzal medzi súčasnými ulicami Schiller a Banks na ulici 1350 N. Lake Shore Drive. Toto sídlo bolo v tom čase najväčšou súkromnou rezidenciou postavenou v Chicagu a miestni obyvatelia sa hrali s myšlienkou bývania - tento domov založil susedstvo so zlatým pobrežím. Počas 80. a 90. rokov 20. storočia pomohli bohatí vlastníci nehnuteľností financovať morské múry a skládky za ním, aby sa jazero Shore Drive mohlo rozšíriť južne od Oak Street. Skládka používaná na rozšírenie tridsiatych rokov bola väčšinou špina, ale do rozšírenia tridsiatych rokov patrili sutiny a trosky z ničenia domov, ktoré boli zbúrané na výstavbu rýchlostnej cesty Kongresu.
Najstaršia verzia systému Lake Shore Drive sa rozšírila z Oak Street na Fullerton Avenue. V roku 1939 bola výstavba Outer Drive dokončená až na severnú avenue a do roku 1942 bola rozšírená na sever na Belmont Avenue a na juh na 47. ulicu. Zvyšok Outer Lake Shore Drive sa až na začiatok 40. rokov nedostal až na juh (k Marquette Drive a Jeffery Drive).
V roku 1979 sa Friends of the Parks zasadzovali za oživenie a označenie 18 míľovej chaty Chicago Lakefront Trail z hollywoodskej triedy na 71. ulicu. V deväťdesiatych rokoch boli pozdĺž jednotky North Lake Shore Drive inštalované krásne mediány (predstavujúce stromy a kríky). Od 90. rokov 20. storočia prešlo LSD malými zmenami. Aj keď nedošlo k žiadnym fyzickým zmenám, v roku 2001 došlo k prvému ročnému „Bike The Drive“. To je jeden deň v roku, kedy panujú bicykle na jazere Lake Shore Drive. Spravidla sa koná v máji.
Jazero Lake Shore Drive v Chicagu zohráva takú významnú úlohu, že v ňom bola dokonca vytvorená pieseň Aliotta-Haynes-Jeremiah, ktorá vyšla v roku 1970. Dnešná rozhlasová stanica v Chicagu 97, 1 FM „Drive“ je pomenovaná aj po jazere Lake Shore Drive. Celkovo jazero Lake Shore Drive siaha celkom 16, 4 míľ od severu k juhu. Vždy sa hovorí, že diaľnica sa bude ďalej rozširovať, ale nie je pochýb o tom, že to bude vždy hlavná časť histórie Chicaga.
